慶来慶田城の先祖は、海賊であったとか平家の落ち武者であったと言われているが、はっきりしたことはわからない。慶来慶田城は西表の祖納を治めていた。航海術に長けている豪族だった。平久保の豪族の平久保カナーの専制的で乱暴な行動に手を焼いていた長田大主が西表にやって来て慶来慶田城用緒に退治してくれるように頼んだ。平久保カナーを討ち滅ぼした慶来慶田城は一躍有名になり、首里王朝からも呼ばれた。祖納の港には船が出入りする時に旗をたてるところがあった。慶来慶田城は一人で船を操り、竹富や与那国などをまわっていた。